咏思堂位于旗杆里（南）的北面，西面与八份头相邻，两进，中轴线走依次为门厅、前院、正堂、后院，前院、后院左右均为二层厢房；正堂面阔二间，高两层。建筑面积708.98平方米。咏思堂，取自唐代诗人刘昚虚的《暮秋扬子江寄孟浩然》的“咏思劳今夕，江汉遥相望”。

据咏思堂现在屋主吴汝志介绍，此堂为吴氏第32世吴熙质建造（吴熙质，国学生，乾隆甲辰年1784年—道光戊戍年1838年），时间大概道光年间，当初因为八份头住房紧张，所以又在屋边买了一台屋，此地原来部分作为牛栏猪栏用地。但当时房子买来的时候没有完全建好，全部共六间房子，其中两间内部木板壁未构。当初以抓阄的形式由吴熙贤的第七个儿子吴增周（注：吴汝志为吴增周第五代孙）抓到此宅。据说当时在抓阄时，吴增周说了一句，我抓牛栏间算了，果然抓到牛栏间。

此宅有几个比较明显的特点：一是在高迁上屋村里所有古民居中这对牛腿是最精美的，据说为了雕刻这两对牛腿，曾经卖了15亩田。从东往西，最东边的牛腿雕刻两只凤凰，意为有凤来仪，凤凰是传说中的百鸟之王，是吉祥和美的象征。其次两只梅花鹿一大一小，大鹿嘴里叼一仙草，象征宅内母子平安。“鹿”与禄字谐音，吉祥长寿和升官之意，传说千年为苍鹿，二千年为玄鹿，故鹿乃长寿之仙兽。再次是两只羊一大一小，羊上面的树上还有两只“两只喜鹊”，寓意吉利、祥瑞，古人把羊与祥通用，大吉羊即为大吉祥。最西边是两只鹤站在松树下面。意为松延年，鹤常被认为鸟中长寿的代表， 松在古代人们心目中认为是百木之长，松除了是一种长寿的象征外，也常常作为有志有节的代表和象征，松鹤延年则寓延年益寿或为志节清高之意。

二是此宅为四开檐，其他宅院为三开檐结构。三是檐柱的梁为方梁，不像其他宅院用月梁，梁全身雕刻精美图案，以回纹为主图，中间镶嵌方胜、蝙蝠、南瓜、玉佩、插有三支戟的宝瓶、双喜等图案。檐柱其他柱头的构件刻有双燕、狮子、牡丹、如意云纹、玉兔捣药等寓意吉祥图案。马腿上方的短枋分别是四幅山水画，雕刻有渔耕樵读等内容，短枋上面还有花灯驻托举檐桁。