旗杆里（南）因门前有旗杆石而得名。旗杆里（南）宅院现存三进，中轴线上依次为门厅，前院、中堂、中院、正堂、后院，前院左右均为二层厢房，正堂面阔三间，高两层，山墙已相对破旧，宅院现状相对保持完整。建筑面积达2419.36平方米。原有旗杆柱子在1953年曾经被雷劈了一块，现已倒塌，横放在大门口，另外两块旗杆柱子已在文革时期被村里拿去建造水碓。

据吴汝志，吴旭简、吴相桂等老人考证，旗杆里（南）宅院为吴氏31世吴树芝（嘉庆壬戌年1802—道光戊申年1848）所建，他生有五个儿子熙俊、熙伦、熙伟、熙修、熙纯。熙纯（道光壬寅年1842—光绪癸寅年1903），贡生，是吴树芝的小儿子，排行第五。据《吴氏宗谱》记载，光绪丁酉年1897年吴晓舟奉旨在门口建造一对旗杆，即在他55岁时封“岁进士”，在堂前间曾有一块“岁贡”牌匾，2015年被偷。《吴氏宗谱••岁贡晓舟吴公行传》亦有相关记载。（注：岁进士，就是岁贡生的别称。所谓“岁进士”不是殿试进士，是对于“岁贡（生）”的一种雅化的别称。岁进士即岁贡生实际上是从地方学校进入最高学府读书的学生，是相对于邑庠生、府廪生而言的。是享受教育的一种待遇，不是功名。可以写在“私家性”的族谱和碑文里，却不能用于正式的文书中。）

旗杆里（南）檐柱头构件雕刻精美，内容以花草山水为主，有荷花、喜鹊，牡丹、寿字等，梁头的雀替有博古图案，梁分月梁和泥鳅梁二种。