仙居吴氏是浙东望族。厚德重教是仙居吴氏绵延千年，代有人才的立家根本。家族教育主要表现在注重家风传承、儒家诗书教化，以及家族文教等多个方面。
门庭始立
唐光化中，始迁祖全智公自遂昌迁居仙居下砾。全智公进士出身，仕于后梁，历官银青光禄大夫、检校国子监祭酒兼侍御史。据仙居《吴氏宗谱》记载，全智公以下五世单传，全智公之子吴陈，官至副将，不幸作战阵亡，事迹不详。仙居吴氏家族的科举出身虽自全智公始，或许因为吴陈的阵亡，家族人丁单薄，此后数代人并没有能够延续祖上读书科考的传统，主要以务农为业。
仙居四面环山，环境闭塞，自汉晋以来一直处于文化未开的状态。北宋时，理学家陈襄任仙居县令，劝学导俗，教化转移，民风渐趋美厚。其中，吴氏家族“为善最著”，是仙居好善之风的引领者。吴氏厚德乐善的家风始自四世祖吴福。而设馆延师、向学登科则始自六世祖吴兴和吴允昭。
四世祖吴福（945—1025），忠厚诚恳，勤俭持家，有古君子之风，以信义著于乡，首开家族善风。曾有闽商将数万缗钱寄存其家，久未来取，他为之转运盈利，兼解乡人之困。待闽商来取，他连同本息一并奉还。
仙居吴氏至七世祖吴允昭（1061-1121），天性忠厚，好德乐善，并重视家族教育，与从兄吴兴设馆聚书，延师授课，开启诗书教育的家风。此后族中子弟科甲连第，书香绵长。
家风传承
耕读传家，乐善好施，是仙居吴氏自宋代开始奠定的治家根基，此后代代相传，沿袭不替。
吴福厚德乐善，发于本心，他的儿子吴奉颇有父风。遇大旱之年，乡民饥不聊生，他必散财济众，救人于危难。“积善之家，必有余庆”，吴奉有子四人，家族人丁开始兴旺起来。
吴氏积德行善，发于本心。其中，尤为突出的是，九世祖吴芹夫人叶氏及其子吴渭。叶氏（1156-1214）自幼有才智，其母为择婚配，年三十始嫁入吴家。吴芹举业不顺，遂转学农圃，以振兴家业。夫妻戮力经营，不料未及完成，丈夫早逝，时有子仅一岁。夫人出嫁已晚，又两年即寡，其母怜爱，屡屡劝其改嫁。但她尽卖掉嫁妆，以治生产，处置得宜。虽不出闺门而门内外纤细毕举，坚守三十七年而无怨色，家业愈益饶裕。一日，告诫吴渭说：“我之所以早夜勤苦，铢积寸累，一毫不费，是为你考虑啊！今你既成人，家用粗给，当勉作善事，以保门户。”故夫人晚年恤艰赈贫，造佛像，建桥梁，施棺椁，毫无吝色。吴渭善体母心，建层楼可望十里，尤其在雪天，见有未生火做饭的人家，即着人暗中送去米薪。自括苍至海涯，捐资建造砖甃之路，以方便行人往来。乡人咸感念不已。有人赠诗赞曰：“雪暗何人遗积粟，月明有客步康衢。”他的叔父九世祖吴芾以龙图阁直学士致仕，平日对待族人威严有加，独对吴渭母子作诗撰文以赞叹称颂。吴芾致仕后，对宗族乡人亦多有资助，他的儿孙辈亦是如此。
自元、明、清以至民国，吴氏家族在前辈言传身教中不断延续家族厚德重教、勤力持家的传统家风。如据光绪《仙居志》记载，清代吴氏族人永佐恪守为善家风，每以七世祖母叶氏为楷模，周济乡人。乡人称颂他：“贞惠之贞，纯仁之仁，邦之彦兮，乡之一人。”
《后汉书》记载，东汉明帝曾问他的同胞兄弟东平王刘苍：“处家何等最乐？”东平王答曰：“为善最乐。”现存高迁吴氏宅第中尚残留着“为善最乐”的题字。漫漶不清的字迹，无声地言说这个家族厚德好施的绵长家风。“积善之家，必有余庆”，仙居吴氏千余年繁衍生息印证着中国家族的治家传统。
儒学教育
仙居历史上佛道两教繁兴，民间信仰丰富多彩，其中以胡公大帝的信仰为最盛。在地方多元化的精神世界中，儒学教化和儒学化生活方式无可置疑地居于首要和主体的地位。儒学知识性教育主要由两部分构成，一者是由家族完成的私塾教育，一者是由官方兴办的官学教育体系，以及官方主持的书院教育。吴氏家族自六世祖吴兴和吴允昭开始设馆延师，族中子弟孜孜以学，登科入仕，尤其在宋代和明代最为显要，确立和巩固吴氏望族的社会地位。
吴氏家族的传统儒学教育表现在：
长辈手教。家学为传统士人树立了学养的根基。从家族历史上看，吴氏族中长辈很擅长教育，包括族中女性长辈。二十三世祖吴时来（1527—1590），字惟修，号悟斋，天资聪颖，过目成诵，嘉靖三十二年中进士，后官至左都御史。他的父母亲对他施以最好的家庭教育。史料记载，他的母亲非常善于教子，而他的父亲吴炳台在科举不利后，即停止科考，转而精心育子。吴时来“立朝以节，报国以忠，济世以惠，持身以正”，与家学教育息息相关。
设馆延师。从七世祖吴兴和吴允昭开始，设馆聚书，延师授课，尤其是延请名师授课，教育族中以至乡里子弟，是吴氏重视家族教育的常态。十五世祖吴淳清介自持，不乐仕宦，但乐于助学，与族人创办义塾，礼聘林海名师张迁壁教授乡里子弟，读书之风益振。吴氏家史中有多处族人关于设馆延师的特别记载。例如，明清时期的承497吴本诰以勤治生，恭以待人，延师课子；庆133吴锡儒设馆延师教族童，有父祖之风；继6吴汝性，好读书，设馆教子弟；继191吴鸿设馆延师课子弟，严己待人，等等，不胜枚举。
师从名儒。宋代以后，仙居地区日益受到理学熏陶。尤其是南宋以后，朱子与吴氏家族有善，为吴芾亲写长篇碑文，推扬有加。吴氏家族士人追慕朱子学说。据县志记载，吴梅卿、谅父子为朱子及门弟子（此吴是否出自全智公之后待考）。
十三世祖吴坚（1206-1279，南宋左丞相）于嘉定癸未、甲申间（1223-1224）就读于长沙岳麓书院。此时他的父亲吴焕（1177-1227）任长沙尉，他随父居长沙，在这期间师从朱子门人后学真德秀、李燔等。岳麓书院为宋四大书院之一。利用各种问学机会，访问名儒，涵养学术，使得吴氏家族儒学传承获得极高起点。
诗书传家在中国传统社会中虽与科举功名息息相关，但具有相对独立的价值。通过科举以实现治国平天下的人生抱负，是受过儒家诗书教化的人生理想。吴氏家族在历史上出现过彪炳史册的重要历史人物，以宋代的吴芾、明代的吴时来为代表，吴氏家族因之具有传统典型士十大夫家族的精神气节。但由于儒家的德性教化，以及“修身”与“齐家”的内在要求，也使得真正的儒者修炼出人生进退自如的达观境界。总体来看，吴氏家族千余年来，书香不绝，在名公巨卿之外，即使是家居未仕，而从事农商等的亦多有醇厚彬雅之儒。
文教兴盛
仙居吴氏家族历代不乏著书立说的立言之士。如南宋吴芾著有《湖山集》、吴时来《横槎集》等。不过，吴氏以文为教，最重要的是家族宗谱的修纂。
宋代吕东莱说：“礼乐纲纪者，国之道也；宗法谱牒者，家之道也。”家谱等同于国史。家谱不仅可以起到聚族睦宗的作用，还是家族行文教的重要载体。正如《吴氏续修宗谱序》所说：“齿繁则牒序，文兴则教行，谱亦犹史。”吴氏宗谱中载有家训以及先祖碑传志状等丰富家史资料，尤其是后者碑状名篇，往往出自一些有学行名望的士人之手，更是为吴氏后人树立学行楷模。吴氏宗谱从宋代开始，前后凡17次修纂。修纂工作往往由家族中重要的学者来承担。如二十二世祖吴炳庶，嘉靖进士，曾任工部主事。因严嵩专政，辞归乡里，主持编修宗谱。这既保证家谱编修质量，也是吴氏兴文教的重要媒介。